本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
单亲孩子菲利普·佩里（T·J·劳瑟 T.J. Lowther 饰）的母亲对他管教甚严，8岁的小菲利普甚至从未参加过一次鬼节讨糖果的游戏。附近州监狱的两名罪犯越狱成功，劫持了菲利普作为人质，向德州边界逃窜。途中，罪犯之一的布奇（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）干掉了鲁莽愚蠢的同伙，却对小菲利普照顾有加。与此同时，德州警探瑞德（克林特·伊斯特伍德 Clint Eastwood 饰）带着手下和州长特派的犯罪专家萨利（劳拉·邓恩 Laura Dern 饰）一同火速追捕布奇。双方在德克萨斯州境内展开了一场公路赛大竞技；而小菲利普也经历了很多从未想过过的刺激与快乐，并与布奇产生了一种近似父子的不寻常感情……...
