本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……</p>...
哈罗德·李（约翰·赵 John Cho 饰）喜欢的女孩玛丽娅去了阿姆斯特丹，他决定追随而至，想尽一切办法赢得她的欢心。在机场，卡玛·派特（卡尔·潘 Kal Penn 饰）偶然遇到了他的前女友温妮莎，却惊讶地发现她就要结婚了。卡玛还没上飞机呢，他就和机场的警卫发生了激烈的争吵，差一点误了事，不过两人最终成功地登上了飞机。由于等不及在飞机上那漫长的6个小时，卡玛跑到厕所里自制了一个“无烟器”--骚乱由此引发，“无烟器”被误认成炸弹，而哈罗德和卡玛则不幸地被当成恐怖分子。这场突发事件致使飞机改变了航向，把他们送到了关塔那摩湾的监狱中关了起来。不甘心的两人成功越狱，从关塔那摩湾跑出来之后，哈罗德和卡玛途经迈阿密抵达德州--温妮莎婚礼的举办地，决定破坏婚礼。但不知道紧随在他们身后的是国家安全局的长官罗恩·福克斯，他要重新抓回这两个高度危险的恐怖分子............
