本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
爱好天文的杰弗里（乔恩•海德 Jon Heder 饰）幼年丧父，这令他和母亲简（黛安•基顿 Diane Keaton 饰）之间更加互相依赖对方，已经29岁的杰弗里仍然和母亲住在一起，在父亲好友书店中的工作早已让他厌倦，但习惯了母亲照顾的杰弗里并没有改变生活的想法。简新近结识了一个男友麦特（杰夫•丹尼尔斯 Jeff Daniels 饰），二人的关系迅速发展，麦特不久就侵入了杰弗里的“领地”，此时刚结识了餐厅驻唱姑娘诺拉的杰弗里拒绝了对方的示意，将自己三年未有约会的记录继续了下去，杰弗里自感将要失去母亲，于是向麦特展开了反击，连诺拉也被卷入了这场家庭战争。杰弗里和麦特的对峙逐步升级，而他不期然体会到了和诺拉相处的快乐，诺拉和麦特的出现，令大男孩杰弗里成长了起来……...
